يخوض ميلان مواجهة صعبة عندما يستقبل ضيفه يوفنتوس مساء اليوم الخميس بملعب سان سيرو وذلك ضمن منافسات ذهاب نصف نهائي كأس إيطاليا.

وقبل موقعة اليوم فأن الروسونيري لم يتفوق على البيانكونيري في مسابقة الكأس منذ الموسم الرياضي 1984-1985 حين التقي الفريقين في الدور ربع النهائي .

وكان مدرب الميلان السويدي نيلس ليدهولم أما اليوفي فقد كان مدربه جوفاني تراباتوني وانتهت مباراة الذهاب في سان سيرو بالتعادل بدون أهداف وفي تورينو فاز الروسونيري بفضل هدف بييترو باولو فيرديس ليكون هذا الفوز الأخير للعملاق الإيطالي .

ليتجدد الحوار بين الفريقين في عام 1990 في المباراة النهائية حيث تعادل الفريقين في ميلانو بدون أهداف وفي مباراة الإياب فاز اليوفي في تورينو بهدف شيلاسي ماروتشي ويتوج بالكأس .

وفي الموسم الرياضي 1991-1992 التقى يوفنتوس وميلانو في الدور قبل النهائي تعادل الفريق في سان سيرو بدون أهداف وفي مباراة الإياب فاز اليوفي بهدف سالفاتوري سكيلاتشي .

وبعد عشر سنوات وتحديد في الموسم 2001-2002 تواجه الفريقين في نصف النهائي بطل الرواية الذي لم تتوقعه كان المدافع الايطالي أليساندرو بيرينديلي الذي منح فريقه التعادل في سان سيرو بعد أن كان الفريق متأخر بهدف خافي مورينو قبل أن يسجل دل بييرو هدف الفوز لتنتهي المباراة بهدفين مقابل هدف وأنتهت مباراة الإياب بهدف لكل فريق سجل خوسيه ماري للميلان وزامبروتا لليوفي ليتأهل يوفنتوس لنهائي الكأس وليخسر أمام بارما .

في 2011-2012 تحدٍ آخر في الدور نصف النهائي ، والذي له أيضًا قيمة خاصة لأن أليغري ميلان وكونتي يوفنتوس يتنافسان على البطولة مباراة الذهاب في سان سيرو أقيمت في الثامن من شهر فبراير انتهت بفوز اليوفي بهدفين سجلهما خوسيه مارتن كاسيريس فيما سجل هدف الميلان الوحيد ستيفان الشعراوي وفي مباراة الإياب بتورينو تعادل الفريقين بهدفين لكل فريق سجل لليوفي أليساندرو ديل بييرو وميركو فوسينيتش فيما سجل للميلان جمال مصباح و ماكسي لوبيز وخسر يوفنتوس في المباراة النهائية أمام نابولي .

أخر مواجهة جمعت الفريقين في الكأس كان في نهائي 2018 وخسر الميلان برباعية سجلها الدولي المغربيالمهدي بنعطية هدفين و دوجلاس كوستا ونيكولا كالينيتش هدف في مرماه.

عقده الميلان عمرها 35 عاماً لم يحقق فيها الفريق الفوز أمام يوفنتوس فهل ينجح إبراهيموفيتش في الفوز أما أن لرونالدو وزملائه رأي أخر ؟!